Alors que Stella répond à la demande en mariage de Ted, Barney réalise qu'il est amoureux de Robin...Alors que Stella répond à la demande en mariage de Ted, Barney réalise qu'il est amoureux de Robin...
Marshall est toujours à la recherche d'un emploi en tant qu'avocat pour l'environnement. D'autre part, la société de Barney rachète et développe la Goliath National Bank. Alors qu'ils se retrouvent tous au Mclarens, Marshall raconte l'histoire du meilleur burger de sa vie qu'il a mangé en s'installant à NY. Commence alors la recherche de ce fameux petit restaurant qu'en tant d'années il n'a pas su retrouver.
Ted et Stella décident de s'installer ensemble, mais arrive la difficile question, Stella doit elle emménager à New York ou Ted doit il s'installer au New Jersey (Ted: I hate New Jersey...).
Alors que Ted fais ses cartons pour le New Jersey, il découvre que la bande lui avait préparé une "intervention" à propos de Stella. 
La soeur de Stella annonce qu'elle va se marier plus tôt que Stella, cette dernière en devient dingue et sur un coup de tête tout est avancé.
Ted se serait il si vite remis du grand drame ? Afin d'éviter de croiser à nouveau Stela, la bande se retrouve cachée sous une table de restaurant, et chacun se met à parler des personnes qu'ils ne souhaitent plus jamais rencontrer.
Alors que Marshall emmène Robin dans un Bar thème Minnesota, Ted tente d'éloigner sa soeur qui lui rend visite de Barney.
Afin de faire baisser la tension qui subsiste entre Ted et Robin depuis qu'ils se sont installés en colloc', ils décident de se remettre à coucher ensemble. 
Un long blizzard s'installe sur New York. Marshall et Lili tentent de continuer leur ancienne tradition d'aller se chercher mutuellement a l'aéroport. Pendant ce temps, Ted et Barney se retrouvent responsable de leur Bar préféré et tente de tenir leur objectif de soirée : "No last drink"
Il ne resque plus que quelques jours a Robin pour trouver un emploi sinon elle va devoir rentrer au Canada. Après plusieurs entretiens et refus, Barney ne pouvant pas de faire a l'idée qu'elle puisse partir, trouve une solution.
La bande soupçonne Barney d'avoir une petite amie cachée. Ils décident donc de lui suivre un soir a la sortie du bar, et découvre la femme et l'enfant de Barney dont aucun d'eux n'avaient jamais entendu parler...
Alors que Lily et Marshall apprennent que Karen, l'ex petite amie de Ted, emménage a New York ils expliquent a Barney et Robin les raisons pour lesquelles ils ne l'aiment pas. 
Au cours d'une pyjama party et regardant le talk show de Robin, Lily raconte les relations de Ted que celle-ci a tenté de saboter.
Alors que la Goliath National Bank annule son projet de construction d'une nouvelle tour pour son siège social de New York, Marshall et Barney élaborent un plan pour cacher a Ted qu'il perd le contrat.
Ted a perdu son travail et décide donc de lancer son propre cabinet d'architecture : Mosbius Designs. Il engage un jeune assistant afin de l'aider à organiser la jeune société, mais ayant choisi l'appartement comme siège social, Robin se retrouve vite confronté au jeune assistant et tombe sous le charme de celui-ci. D'autre part, sous les conseils de Barney, alors que la crise économique touche leur compagnie, Marshall essaie de se trouver "un truc" afin que ses collègues l'aiment et qu'il deviennent impossible à licencier. 
Ted rencontre une nouvelle fille, Holly, mais le groupe insiste pour qu'il attende trois jours avant de l'appeler pour lui demander de sortir. Ted accepte mais décide de lui envoyer des sms, elle lui répond et ils s'envoient des messages pendant toute une journée mais il se pourrait que celle qui répond à Ted ne sois pas Holly...
Ted explique à ses enfants qu'être au bon endroit au bon moment peut avoir un énorme impact sur l'avenir de quelqu'un et que l'univers à tendance à pousser une personne vers son destin. Il prend un exemple et raconte que si Marshall, Robin et Barney n'avait pas été là il n'aurait jamais fait une rencontre qui a changé sa vie...
Après avoir croisé Tony et Stella dans la rue, Tony insiste auprès de Ted pour l'aider, bien que ce dernier ne le veuille pas. Pendant ce temps Barney fait expres de faire des excès de vitesse pour essayer d'échapper à sa contravention comme l'ont fais Robin et Marshall
