Ted est prêt à sortir mais Barney et Marshall sont occupé à faire un tournoi de « tennis ». Il va au bar et rencontre Trudy, son ex petite amie, ainsi qu’une de ses copine. Il pense avoir une ouverture avec les deux jeunes filles ce qui lui permettrait de gagner « la ceinture ». Pendant ce temps, Robin a un rendez-vous et essaye tant bien que mal à régler son problème épilatoire.

Ted et Barney sont semblant d'être de New York afin d'impréssionner des filles. Robin sort toujours avec Gael. Quant à Marshall et Lily, ils préparent des lettres à lire après leurs morts.

Ted est prêt à sortir mais Barney et Marshall sont occupé à faire un tournoi de "tennis". Il va au bar et rencontre Trudy, son ex petite amie, ainsi qu’une de ses copine. Il pense avoir une ouverture avec les deux jeunes filles ce qui lui permettrait de gagner "la ceinture". Pendant ce temps, Robin a un rendez-vous et essaye tant bien que mal à régler son problème épilatoire.

Barney et Ted se disputent pour la même fille et Robin fait semblant d'aimer le fils de son nouvel petit ami.

Alors que tout le monde fait la connaissance de la nouvelle petite amie de Ted, chacun raconte comment ils se sont rencontrés...

Marshall doit abandonner son désir d'aider la planète grâce à son diplôme de droit quand une grosse entreprise s'intéresse à lui. Lily révèle un secret à Robin et Ted découvre qu'un acteur de porno utilise son nom.

Marshall et Lily en ayant assez de l’attitude de Ted, Barney et Robin, ils décident de s’acheter un appartement. Ils visitent un superbe appartement (où Barney va y emmener une fille), dans un quartier qu’ils ne connaissent pas. Ils vont demander un prêt qui ne leur sera pas accepter en raison du secret de Lily, qui l’amène jusqu’à penser au divorce.

Marshall attend ses résultats d'examen, Ted présente présente sa nouvelle petite amie à la bande...

Marshall et Lily s'apprêtent à célébrer leur premier Thanksgiving en tant que marie et femme...