Alors que Marshall, son meilleur ami, a décidé de demander sa copine Lily en mariage, Ted se rend compte qu’il arrive à un moment de sa vie où il veut lui aussi se fixer.
Alors qu’il est au bar avec Barney, son autre meilleur ami, il rencontre Robin, une journaliste, pour qui il a le coup de foudre.
Il l’invite à dîner, mais tout ne se passe pas comme prévu...
Alors qu’il pensait pouvoir l’oublier, Ted croise Robin et comprend qu’il est toujours amoureux d’elle. Il fait tout pour la revoir, mais en essayant de ne pas le montrer. Il décide donc de l’inviter à une soirée chez lui, mais de manière "décontractée". Le fait de s’être fiancée a un impact direct sur la libido de Lily.
Las de toujours sortir au même endroit, Barney emmène Ted à l’aéroport pour draguer. Là-bas, il font la connaissance de deux filles qui se rendent à Philadelphie. Comme par hasard, Barney leur avoue qu’ils s’y rendaient aussi, et prennent l’avion avec elle. Une fois dans les airs, ils apprennent qu’elles sont à deux doigts de se marier avec des joueurs de football américain. Prêts à retourner à New York, les deux amis se font arrêter par la sécurité de l’aéroport. Marshall étant occupé à travailler sur un devoir, Lily et Robin sortent en célibataires au McLaren’s.
Parce qu’il trouve enfin à son goût une chemise qu’il avait achetée six ans plus tôt mais qu’il n’avait jamais mise, Ted pense que ses goûts ont évolués. Il décide donc de reprendre contact avec une de ses ex, Natalie. Malheureusement pour lui, il ne se rappelle plus comment s’est passé leur séparation. Barney propose à Robin de dire des mots déplacés à l’écran, contre de l’argent.
Lily veut faire des trucs d’adultes pour se sentir à l’aise lorsqu’elle discute avec ses collègues. Ils décident donc avec Marshall d’organiser une dégustation de vin chez eux.
Pendant ce temps, Ted et Barney se rendent dans une des discothèques les plus chics, dont le propriétaire est fan des reportages de Robin.
Pour la quatrième année consécutive, Ted enfile son costume du bulletin de vote mal perforé, dans l’espoir de retrouver une fille qu’il avait rencontré lors de la fête sur le toit de l’immeuble quatre ans auparavant.
Celle-ci était déguisée en Potiron Cochon, et lui avait laissé son numéro de téléphone, que Ted a égaré.
Lily et Marshall tentent une nouvelle fois de remporter le concours du meilleur costume, qui se déroule au McLaren’s, et se déguisent cette année en pirate des caraïbes et en perroquet.
Robin ne semble pas sur la même longueur d’onde que son nouveau petit ami.
Suite à un reportage de Robin, Barney essaye par tous les moyens d’emener Ted voir une marieuse. Alors que Barney se fait recaler, Ted se prend au jeu et tente de contacter son ame-soeur.
Pendant ce temps, Lily et Marshall ont du mal à se débarasser d’un cafard-souris volant.
Lily découvre avec stupeur que son appartement a été transformé en restaurant chinois.
Ce qui n’est pas si dramatique puisqu’elle vit avec Marshall et Ted. Mais Barney fait réaliser à celui-ci qu’il se fait petit à petit évincer de l’appartement, et qu’il devra être celui qui part.
Un duel va peu à peu se mettre en place pour savoir qui gardera l’appartement.
Robin teste la ""Lemon law"" de Barney, où comment décider en 5 minutes si son rencard est valable pour la soirée.
Marshall et Lily vont passer les fêtes de Thanksgiving dans la ""grande"" famille de Marshall. Mais tout ne se passe pas comme prévu pour Lily.
Voulant faire une bonne action, Ted et Robin décident d’aller servir à manger aux plus démunis, et font la connaissance de ""l’employé du mois"" qui n’est autre que Barney.
Barney, à la fois mentor et guide spirituel, décide d'aider Ted à agir au lieu de réfléchir. Le secret ? Boire jusqu'à plus soif ! Mais le lendemain, Ted se réveille à côté d'une jolie inconnue, avec une cheville foulée, un ananas sur sa table de chevet et un numéro de téléphone en guise de tatouage...
Pour le 31 décembre, Ted a décidé d'organiser une nuit de folie. Il passe prendre tout le monde en limousine et explique les règles de cette soirée pas comme les autres. Chacun lui a donné l'adresse d'une fête, aussi passeront-ils aux cinq endroits en question avant minuit afin de choisir le meilleur plan pour terminer la soirée...
Ted reçoit une invitation pour le mariage de ses amis Claudia et Stuart, qui va avoir lieu dans trois mois. Il se demande s'il doit cocher la case ? y va seul? ou ?accompagné? et, résolument optimiste, il opte pour la deuxième solution. Alors que le jour J approche, Ted décide d'emmener Robin ; mais il y a un os : elle sort avec Derek. Peu de temps après, au bar, elle annonce à tout le groupe qu'elle vient de le quitter. Ted a du mal à cacher son contentement et avoue aux autres, alors que Robin va commander un verre, qu'il a toujours eu un faible pour elle. Mais, pas de chance, alors que Robin a accepté de l'accompagner au mariage, Claudia explique à Ted qu'il doit venir seul car la liste des invités est complète. Comment annoncer la mauvaise nouvelle à Robin ? Ted est désespéré.
Ted s'est finalement rendu seul au mariage de Claudia et Stuart, Robin ayant été appelée à la dernière minute pour présenter le journal télévisé. Il y a rencontré une charmante jeune femme, Victoria. Le lendemain, à l'appartement, il relate sa soirée à Lily et Marshall et se demande s'il doit revoir Victoria. Pendant ce temps, Robin avoue à Lily qu'après le journal elle a voulu surprendre Ted. Elle les a vus, lui et Victoria, sur le point de s'embrasser, scène qui lui a fortement déplu. Lily se rend alors compte que Robin en pince pour Ted et l'incite à lui avouer ses sentiments.
Ted et Victoria se sont revus, mais trois semaines plus tard il ne s'est toujours rien passé entre eux. Au bar, Ted en parle à Lily, Marshall et Barney. Ce dernier est sidéré : impossible pour lui d'attendre un mois avant de coucher avec une fille à moins qu'elle ne soit âgée de 17 ans et 11 mois ! Robin vient s'asseoir avec eux et leur propose d'aller voir un match de catch le lendemain soir.
"Une mystérieuse cassette vidéo arrive chez Ted et Marshall, elle est pour Barney. Mais celui-ci a une réaction plutôt violente à son égard quand il la récupère... ou croit la récupérer, car Lyly lui en a donné une fausse, et met la vraie dans le magnétoscope.
La vidéo remonte à dix ans en arrière, et raconte un des plus mauvais souvenirs de Barney. Celui-ci accepte de le raconter, mais par épisode, continuant son histoire chaque fois que l’un de ses amis, Victoria comprise, aura raconté son propre pire moment."
Barney pistonne Marshall pour qu'il obtienne un stage au service juridique de sa boîte. Mais ce dernier se sent décalé par rapport à ses nouveaux collègues et réalise qu'il n'est pas fait pour travailler dans une grande entreprise. Son comportement irrite quelque peu Lily. De son côté, Ted se sent très coupable car Victoria lui a envoyé plusieurs cadeaux d'Allemagne et lui, rien.
Robin se sent très seule et supplie Ted de passer chez elle à deux heures du matin. Il accepte. Sur le chemin, Ted pense à Victoria, dont il a attendu en vain un coup de fil, et se demande si c'est vraiment une bonne idée d'aller chez Robin. Marshall et Lily le lui déconseillent fortement car «rien de bon n'arrive après deux heures du matin?. Barney ne partage pas leur avis et veut leur prouver qu'ils ont tort...
"Robin reçoit un prix pour l’un de ses articles, et invite ses amis à la cérémonie, qui aura lieu trois mois plus tard.
Entre temps, il s’est passé des choses entre elle et Ted, et pour le contrarier, elle décide de venir accompagné d’un de ses collègue de boulot.
Ted, qui devait venir avec Victoria, se voit flanqué à la dernière heure par Barney d’une ""escort girl"", qui se fait passer pour une aide juridique, Mary.
Les relations entre ces deux nouveaux couples vont se révéler assez surprenantes."
"Marshall et Lily sont aux anges : ils ont enfin reussi à avoir le lieu de leur rêve pour leur mariage. Mais cela implique pour eux de se marier dans deux mois.
Pour pouvoir voir et écouter le groupe que Marshall tient à avoir, Lily et ses amis vont tout mettre en oeuvre pour croiser leur chemin... Même aller jusqu’à s’infilter dans un bal de fin d’année de lycée...."
"C’est l’anniversaire de Ted... Grâce à Barney, il comprend pourquoi il est toujours célibataire : il est trop exigeant.
C’est alors que Love Solutions lui annonce qu’ils lui ont trouvé la fille qui correspond à ses attentes...
De son côté, Lily se confie à Ted à propos des insomnies dûes au mariage, et qui la poursuivent depuis un mois.
Quant à Marshall et Barney, ils sont en guerre avec un employé d’une société voisine à la leur."
Ted tente de convaincre Robin d'annuler son week-end avec Sandy et lui sort le grand jeu pour lui déclarer sa flamme. Plus tard, Ted raconte à Lily, Marshall et Barney qu'il n'a pas réussi à la faire changer d'avis, mais ne s'avoue pas vaincu pour autant. A cours d'arguments, il exécute une curieuse danse pour qu'il se mettre à pleuvoir. Au même moment, Marshall apprend que Lily a demandé une bourse pour aller à San Francisco, ce qui provoque une crise entre eux.
