Ted et Barney sont semblant d'être de New York afin d'impréssionner des filles. Robin sort toujours avec Gael. Quant à Marshall et Lily, ils préparent des lettres à lire après leurs morts.
Alors que Marshall, son meilleur ami, a décidé de demander sa copine Lily en mariage, Ted se rend compte qu’il arrive à un moment de sa vie où il veut lui aussi se fixer.Alors qu’il est au bar avec Barney, son autre meilleur ami, il rencontre Robin, une journaliste, pour qui il a le coup de foudre.Il l’invite à dîner, mais tout ne se passe pas comme prévu...
C'est toujours le mariage de Lily et Marshall, au moment de la réception. Robin essaie de raconter une histoire mais n'arrête pas d'être interrompue. Barney tente de deviner le secret de Ted et Robin.
Alors que tout va de travers au mariage de Lily et Marshall, c'est Barney qui essaie de prendre le contrôle de la situation.
Croyant que Bob Barker puisse être son père, Barney est ravi d'être candidat dans le jeu télévisé "The Price is Right". Marshall et Lily tentent de dormir séparément jusqu'au mariage.
Robin assiste à l'enterrement de vie de jeune fille de Lily mais le cadeau qu'elle lui apporte est un peu décalé. Barney, de son côté, a embauché une strip-teaseuse pour l'enterrement de vie de garçon de Marshall.
Barney prend des mesures drastiques pour empêcher Ted d'emménager chez Robin. Pendant ce temps, Marshall et Lily découvrent les avantages et les inconvénients d'avoir l'appartement pour eux seuls. Barney se demande s'il ne devrait pas emménager avec eux.
Marshall est tout prêt à fêter le 300 000e kilomètre parcouru par sa voiture, une Fiero, mais elle s'arrête en plein milieu de la rue. Alors que l'équipe attend le diagnostique du garagiste, ils repensent aux moments qu'ils ont passés ensemble dans cette voiture.
Lily a l'opportunité de jouer dans une pièce montée par un petit théâtre de quartier et l'équipe lui montre son soutien en allant la voir. Ted et Robin se disputent à propos de ce que chacun a gardé de ses précédentes relations sentimentales. Barney écrit et interprète sa propre pièce pour faire comprendre quelque chose à Lily.
Ted n'arrive pas à trouver un vol afin d'aller à un entretien pour le job de ses rêves et Robin et lui se demandent pourquoi. L'histoire revient en arrière jusqu'au au jour où Robin et Lily sont allées chercher une robe de mariage et que Barney était coincé dans le métro.
